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Biotin-PEG3-SS-DBCO,生物素-三聚乙二醇-二硫鍵-二苯基環(huán)辛炔的描述

2025-11-05 [41]

Biotin-PEG3-SS-DBCO 是一種結(jié)合生物素標(biāo)記、聚乙二醇(PEG)間隔臂、可斷裂二硫鍵(-SS-)及二苯并環(huán)辛炔(DBCO)點(diǎn)擊化學(xué)基團(tuán)的復(fù)合功能分子,廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)藥、材料科學(xué)及生物分析領(lǐng)域。

一、結(jié)構(gòu)特性

  1. 生物素(Biotin)

    • 作為分子識(shí)別單元,可與親和素/鏈霉親和素特異性結(jié)合,常用于生物分子檢測(cè)、純化及成像。

  2. 三聚乙二醇(PEG3)

    • 提升分子水溶性,減少非特異性結(jié)合,增強(qiáng)生物相容性,同時(shí)通過空間間隔降低位阻效應(yīng)。

  3. 二硫鍵(-SS-)

    • 還原敏感性鍵,可在細(xì)胞內(nèi)還原環(huán)境(如谷胱甘肽存在)下斷裂,實(shí)現(xiàn)靶向釋放或分子解離。

  4. 二苯并環(huán)辛炔(DBCO)

    • 點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)基團(tuán),無需銅催化劑即可與疊氮基團(tuán)(-N?)高效反應(yīng),形成穩(wěn)定共價(jià)鍵,適用于生物分子標(biāo)記與偶聯(lián)。

結(jié)構(gòu)式:

image.png

二、應(yīng)用領(lǐng)域

  1. 生物分子標(biāo)記與追蹤

    • 標(biāo)記:通過DBCO與疊氮化物修飾的蛋白質(zhì)、核酸等反應(yīng),引入生物素標(biāo)簽,實(shí)現(xiàn)熒光成像或流式細(xì)胞術(shù)檢測(cè)。

    • 追蹤:結(jié)合鏈霉親和素系統(tǒng),動(dòng)態(tài)監(jiān)測(cè)分子在細(xì)胞或體內(nèi)的分布與行為。

  2. 靶向藥物遞送

    • 載體設(shè)計(jì):將藥物分子通過二硫鍵連接至Biotin-PEG3-SS-DBCO,利用生物素-親和素系統(tǒng)靶向病變組織。

    • 可控釋放:在細(xì)胞內(nèi)還原環(huán)境下斷裂二硫鍵,精準(zhǔn)釋放藥物,降低系統(tǒng)毒性。

  3. 材料制備與功能化

    • 水凝膠/納米材料:PEG3提供水溶性,DBCO與疊氮化物修飾的聚合物反應(yīng),構(gòu)建響應(yīng)性材料。

    • 生物傳感器:通過生物素-親和素系統(tǒng)固定探針分子,結(jié)合點(diǎn)擊化學(xué)實(shí)現(xiàn)信號(hào)放大。

  4. 分子連接與組裝

    • 蛋白質(zhì)偶聯(lián):DBCO與疊氮化物修飾的抗體/酶反應(yīng),構(gòu)建多功能生物分子復(fù)合體。

    • DNA/RNA修飾:標(biāo)記核酸分子,用于基因編輯或核酸藥物遞送。

三、使用注意事項(xiàng)

  1. 儲(chǔ)存條件

    • 溫度:-20℃以下冰凍保存,避免反復(fù)凍融。

    • 避光避濕:防止光解或水解,操作時(shí)保持干燥環(huán)境。

  2. 反應(yīng)條件優(yōu)化

    • pH范圍:DBCO與疊氮化物反應(yīng)需pH 6-8,避免酸堿條件。

    • 溫度控制:室溫至37℃反應(yīng),避免高溫導(dǎo)致副反應(yīng)。

    • 還原劑選擇:二硫鍵斷裂需使用DTT、BME或TCEP,濃度與時(shí)間需優(yōu)化以防止過度降解。

  3. 安全操作

    • 防護(hù)措施:佩戴手套與護(hù)目鏡,避免直接接觸皮膚或吸入。

    • 廢棄物處理:按實(shí)驗(yàn)室規(guī)范處置有機(jī)溶劑與化學(xué)廢棄物。

  4. 應(yīng)用限制

    • 僅供科研:不可用于臨床診斷或治療,需遵守相關(guān)倫理與法規(guī)。

    • 避免還原劑污染:儲(chǔ)存與反應(yīng)過程中防止β-巰基乙醇等還原劑接觸。

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溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體!

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