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cas:1802908-00-4,Dde Biotin-PEG4-alkyne,DDE-生物素-PEG4-炔的特點

2025-11-07 [26]

Dde Biotin-PEG4-alkyne 是一種結合了 Dde 保護基、生物素、四聚乙二醇(PEG4)和炔基的生物偶聯試劑,具有高穩定性、生物相容性和反應活性,廣泛應用于生物分子標記、蛋白質組學研究、藥物開發及生物材料制備等領域。

一、化學結構與組成

  • Dde 保護基:即 4,4'-二甲基-2,6-二氧代環己叉保護基,用于保護生物素的氨基,防止其在反應過程中被意外修飾或破壞。

  • 生物素(Biotin):一種水溶性維生素,廣泛參與生物體內的多種代謝過程。在 Dde Biotin-PEG4-alkyne 中,生物素作為功能基團,能夠特異性地結合生物分子,如蛋白質或核酸。

  • 四聚乙二醇(PEG4):聚乙二醇(PEG)的一種形式,含有四個乙二醇單元。PEG 在生物技術中常用于增加分子的水溶性、穩定性和生物相容性。在 Dde Biotin-PEG4-alkyne 中,PEG4 鏈作為連接基團,將生物素和炔基連接起來,同時增加了整個分子的水溶性。

  • 炔基(Alkyne):一種含有碳碳三鍵的官能團,常用于點擊化學反應或其他特定的化學偶聯反應中。在 Dde Biotin-PEG4-alkyne 中,炔基作為反應基團,能夠與其他含有特定官能團的分子進行化學反應,實現生物分子的修飾和偶聯。

結構式:
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二、物理化學性質

  • 外觀:淡黃色或白色固體。

  • 分子式:C??H??N?O?S。

  • 分子量:650.83。

  • 純度:≥95%。

  • 溶解性:溶于大部分有機溶劑,也溶于水。

  • 穩定性:具有良好的穩定性,能在多種化學條件下保持結構和活性完整。

  • 儲存條件:粉末形式應在 -20°C 下保存,可穩定保存 1 年。避免反復凍融,避光保存,儲液應該立即使用,任何未用的溶液分裝小份冷凍于 < -20°C。

三、功能與應用

  1. 生物分子標記

    • Dde Biotin-PEG4-alkyne 可用于標記含有氨基的生物分子,如蛋白質、抗體等。通過與鏈霉親和素等親和素結合,可以實現生物分子的特異性識別和追蹤。

    • 其良好的分子結構使其在生物分子中的共價修飾具有高度特異性,同時不影響生物分子的活性和功能。

  2. 蛋白質組學研究

    • 結合代謝標記或化學探針技術,將生物素引入特定蛋白質,實現細胞表面或細胞內的標記和追蹤。

    • 通過生物素-親和素系統富集標記蛋白,用于下游質譜分析。

  3. 藥物研究

    • 該化合物可用于藥物的研究和開發,特別是在需要提高藥物溶解性和穩定性的情況下。

    • 作為 PROTAC linker(蛋白降解靶向嵌合體連接子),Dde Biotin-PEG4-alkyne 可用于合成 PROTAC 分子,通過連接兩種不同的配體(一種是 E3 泛素連接酶的配體,另一種是靶蛋白的配體),利用細胞內泛素-蛋白酶體系統選擇性降解靶蛋白。

  4. 生物材料制備

    • 利用 PEG4 鏈的生物相容性和靈活性,以及生物素和炔基的反應活性,制備具有特定功能的生物材料。

  5. 生物傳感器

    • Dde Biotin-PEG4-alkyne 還可用于構建生物傳感器,通過檢測生物分子的結合或反應來監測生物體內的生理變化。

四、反應機制

  • 點擊化學反應:Dde Biotin-PEG4-alkyne 的炔基部分具有較高的反應活性,可與含有疊氮基、鹵素等官能團的分子發生化學反應,尤其是能與含有疊氮基的分子發生銅催化的疊氮-炔環加成反應(CuAAc),這是點擊化學的一種經典反應。

  • Dde 保護基的去除:Dde 保護基允許在溫和條件下使用聯氨從鏈霉親和素中高效釋放捕獲的生物素化分子,實現生物分子的可控釋放。

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