18194-24-6，二肉豆蔻?；蚜字?，DMPC的全面解析

一、基本信息

• 中文名：二肉豆蔻?；蚜字?、二肉豆蔻酰磷脂酰膽堿

• 英文名：1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine（DMPC）

• CAS號(hào)：18194-24-6

• 分子式：C??H??NO?P

• 分子量：677.93

• 外觀：白色粉末或固體

• 溶解性：極易溶于水，可形成穩(wěn)定的雙層膜結(jié)構(gòu)。

• 穩(wěn)定性：高穩(wěn)定性，但需低溫保存（-20℃以下），避免氧化和熱降解。

結(jié)構(gòu)式：

二、核心特性

1. 雙親性結(jié)構(gòu)

• 極性頭部（磷酸膽堿基團(tuán)）：親水性，與水分子相互作用。

• 非極性尾部（兩條肉豆蔻酸鏈）：疏水性，形成膜的核心結(jié)構(gòu)。

• 功能：在水環(huán)境中自發(fā)組裝成磷脂雙分子層，模擬細(xì)胞膜的形態(tài)和功能。

2. 相變溫度

• DMPC的相變溫度約為23-24℃，接近生理溫度。

• 應(yīng)用意義：在相變溫度附近，膜流動(dòng)性顯著變化，可用于研究膜動(dòng)態(tài)行為及藥物釋放機(jī)制。

3. 化學(xué)穩(wěn)定性與反應(yīng)性

• 穩(wěn)定性：高穩(wěn)定性，不易被氧化，但需避光保存。

• 反應(yīng)性：

• 羧酸酯基：堿性條件下水解生成醇類產(chǎn)物。

• 磷酸酯基：特定條件下（如氯化鈣存在）水解生成脫磷酸基團(tuán)衍生物。

三、合成方法

1. 氯化酸-甘油衍生物法

• 步驟：

• 氯化酸與甘油衍生物反應(yīng)，形成中間體。

• 加入磷酸化劑（如磷酸二氯），催化劑（氫氧化鈉/鉀/銨）催化反應(yīng)。

• 柱層析純化產(chǎn)物。

• 特點(diǎn)：經(jīng)典方法，步驟清晰，但需嚴(yán)格控制反應(yīng)條件。

2. 肉豆蔻酸-甘油磷酰膽堿法

• 步驟：

• 肉豆蔻酸、甘油磷酰膽堿、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽（EDC）和4-二甲氨基吡啶（DMAP）混合。

• 加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作為溶劑，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)。

• 乙酸乙酯和水萃取，無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得產(chǎn)物。

• 特點(diǎn)：反應(yīng)條件溫和，適合實(shí)驗(yàn)室小規(guī)模制備。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 生物醫(yī)學(xué)研究

• 細(xì)胞膜模型：研究膜的結(jié)構(gòu)、流動(dòng)性及蛋白質(zhì)-脂質(zhì)相互作用。

• 藥物傳遞：作為脂質(zhì)體、溫敏脂質(zhì)體及微泡超聲造影劑的輔料，包裹和保護(hù)藥物（如抗癌藥、抗生素）。

• 細(xì)胞信號(hào)傳導(dǎo)：探究脂質(zhì)對(duì)酶活性、蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)及細(xì)胞代謝的影響。

2. 藥物遞送系統(tǒng)

• 脂質(zhì)體：DMPC與膽固醇、DMPG等磷脂復(fù)合，形成穩(wěn)定脂質(zhì)體，提高藥物生物利用度。

  案例：

• Abelcet：兩性霉素B與DMPC、DMPG（摩爾比7:3）復(fù)合，粒徑150-300nm，用于抗真菌治療。

• 維替泊芬脂質(zhì)體：DMPC與EPG復(fù)合，包裹光敏劑維替泊芬，用于年齡相關(guān)性黃斑變性治療。

3. 細(xì)胞培養(yǎng)與生物材料

• 細(xì)胞培養(yǎng)系統(tǒng)：開(kāi)發(fā)新型培養(yǎng)基，支持細(xì)胞黏附、增殖和分化。

• 生物材料：制備可降解支架、人工膜等，用于組織工程和再生醫(yī)學(xué)。

4. 有機(jī)合成中間體

• 用于合成多肽類藥物、維生素及功能性磷脂（如PEG化磷脂）。

反應(yīng)示例：

• 羧酸酯基水解生成醇類產(chǎn)物。

• 磷酸酯基水解生成脫磷酸基團(tuán)衍生物。

五、儲(chǔ)存與操作注意事項(xiàng)

1. 儲(chǔ)存條件：

• 溫度：-20℃以下，避免反復(fù)凍融。

• 容器：密封玻璃瓶或塑料瓶，避光保存。

2. 操作規(guī)范：

• 佩戴防護(hù)裝備（手套、護(hù)目鏡、實(shí)驗(yàn)服）。

• 在通風(fēng)櫥中稱量，避免吸入粉塵。

• 廢棄物按化學(xué)危險(xiǎn)品處理，不可隨意丟棄。

3. 安全提示：

• DMPC本身毒性較低，但需防范粉塵刺激呼吸道。

• 避免與強(qiáng)氧化劑接觸，防止發(fā)生危險(xiǎn)反應(yīng)。

18194-24-6，二肉豆蔻?；蚜字珼MPC

關(guān)于我們:

陜西星貝愛(ài)科生物科技經(jīng)營(yíng)的產(chǎn)品種類包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性納米顆粒、納米金及納米金棒、近紅外熒光染料、活性熒光染料、熒光標(biāo)記物、蛋白交聯(lián)劑、小分子PEG衍生物、點(diǎn)擊化學(xué)產(chǎn)品、樹(shù)枝狀聚合物、環(huán)糊精衍生物、大環(huán)配體類、熒光量子點(diǎn)、透明質(zhì)酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳納米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近紅外熒光染料，聚苯乙烯微球，上轉(zhuǎn)換納米發(fā)光顆粒，MRI核磁造影產(chǎn)品，熒光蛋白及熒光探針等等。

溫馨提示：僅用于科研，不能用于人體！

同系列：

DLPC 1,2-二月桂?；?sn-glycero-3-膽堿磷酸,18194-25-7

DSPG-NA 1,2-二硬脂酰磷脂酰甘油(鈉鹽),124011-52-5/200880-42-8

DSPE 1,2-二硬酯酸-3磷脂酰乙醇胺,1069-79-0

DOPE 1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺,4004-05-1

DMPE 1,2-十四?；字Ｒ掖及?998-07-2

DOTMA(CI鹽)1,2-雙十八烯氧基-3-甲基銨丙烷(氯鹽),104162-48-3

P-LysoPC 1-十六酰-sn-丙三醇-磷酸膽堿,17364-16-8

M-LysoPC 1-十四酰-2-羥基卵磷脂,20559-16-4

S-lysoPC 1-硬脂酰-SN-甘油-3-磷酰膽堿,19420-57-6

POPC 1-棕櫚?；?2-油酰基卵磷脂,26853-31-6

DPPE-cap-Biotine(鈉鹽),384835-52-3

DSPE-PDP(鈉鹽),144735-79-5

DPPE L-磷脂酰乙醇胺,923-61-5

DEPC 二芥酰磷脂酰膽堿,51779-95-4