cas:1260247-54-8,Biotin-PEG4-SS-Alkyne的應用
2025-11-07
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生物素-四聚乙二醇-二硫鍵-炔基(Biotin-PEG4-SS-Alkyne) 是一種多功能化學交聯劑,結合了生物素、四聚乙二醇(PEG4)、二硫鍵和炔基的功能基團,廣泛應用于生物化學和分子生物學領域。
一、化學結構與組成
生物素(Biotin):一種小分子維生素(維生素B7或維生素H),能夠與鏈霉親和素或抗生物素蛋白高度特異性地結合,常用于生物分子標記和檢測。
四聚乙二醇(PEG4):一種親水性聚合物鏈,由四個乙二醇單元組成。它能夠增加化合物的水溶性和生物相容性,降低免疫原性,延長在體內的半衰期,并減少非特異性結合。
二硫鍵(-S-S-):一種可還原的化學鍵,能夠在還原條件下(如細胞內谷胱甘肽存在時)斷裂,生成兩個巰基(-SH)。這種特性使得二硫鍵在藥物遞送和靶向釋放系統中非常有用。
炔基(-C≡C-):一種不飽和烴基團,具有高度的反應活性。它能夠與疊氮化物(-N?)發生銅催化的疊氮-炔環加成反應(CuAAC),這種反應具有高選擇性和高效性,常用于生物分子的標記和偶聯。
結構式:
二、物理化學性質
外觀:通常為淺黃色或白色固體/粉末。
分子式:C??H??N?O?S?。
分子量:691.92 g/mol。
溶解性:易溶于水、二甲基亞砜(DMSO)、二氯甲烷(DCM)等有機溶劑。
穩定性:需在-20℃下避光保存,避免反復凍融以維持活性。
三、功能與應用
蛋白質標記:通過生物素與鏈霉親和素的結合,可以將該化合物用于蛋白質的標記和檢測,實現對目標分子的快速、高效的檢測和定位。
藥物遞送:二硫鍵的特性使得該化合物能夠在還原環境中(如細胞內)釋放藥物,用于靶向藥物遞送系統。
生物偶聯:炔基與疊氮化物的點擊化學反應可用于生物分子的偶聯,如抗體-藥物偶聯物(ADC)的制備。
生物傳感器:利用生物素與親和素的高特異性結合,以及炔基的反應活性,可以構建高靈敏度的生物傳感器。
動態材料:通過二硫鍵的可逆斷裂和形成,可以設計具有刺激響應性的動態材料。
四、制備與純化
制備:通常涉及多個步驟,包括生物素的活化、PEG4的引入、二硫鍵的形成以及炔基的修飾。這些步驟需要在嚴格的反應條件下進行,以確保產物的純度和活性。
純化:通過透析、超濾或柱層析等方法去除未反應的原料和副產物,得到高純度的生物素-四聚乙二醇-二硫鍵-炔基。
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