cas:2241685-22-1,DADPS Biotin Alykne,DADPS-生物素-炔基的介紹
2025-11-07
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DADPS-生物素-炔基是一種結(jié)合了DADPS(二烷氧基二苯基硅烷)、生物素和炔基的三功能化合物,在生物化學(xué)和分子生物學(xué)研究中具有廣泛應(yīng)用,以下是對(duì)其的詳細(xì)介紹:
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成
DADPS(二烷氧基二苯基硅烷):作為連接基團(tuán),提供穩(wěn)定性和反應(yīng)性,同時(shí)含有可切割的接頭,便于后續(xù)生物分子的釋放。DADPS基團(tuán)具有剛性的芳香砜結(jié)構(gòu)與雙氨基位點(diǎn),化學(xué)穩(wěn)定性較高,在酸性、堿性或高溫條件下不易降解,同時(shí)可作為“分子支架",穩(wěn)定連接生物素與炔基基團(tuán),避免兩者因空間位阻影響各自功能。
生物素(Biotin):一種維生素,與親和素(Avidin)或鏈霉親和素(Streptavidin)具有較高的親和力(解離常數(shù)Kd≈10?1?M),常用于生物分子的標(biāo)記、分離和檢測(cè)。
炔基(Alkyne):含有碳-碳三鍵(C≡C),可通過點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)(如銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng),CuAAC)與疊氮化物(Azide)高效反應(yīng),生成穩(wěn)定的1,2,3-三氮唑產(chǎn)物。炔基基團(tuán)作為點(diǎn)擊化學(xué)的核心活性位點(diǎn),可與疊氮基團(tuán)在銅催化或無銅催化條件下發(fā)生高效、特異性反應(yīng),生成穩(wěn)定的三唑環(huán)。無銅催化體系尤其適用于活細(xì)胞或體內(nèi)實(shí)驗(yàn),避免銅離子的細(xì)胞毒性。
結(jié)構(gòu)式:
二、物理化學(xué)性質(zhì)
外觀:淺黃色或白色固體。
分子式:C??H??N?O?SSi。
分子量:827.11(或827.12,不同來源可能略有差異)。
溶解性:溶于大部分有機(jī)溶劑,也溶于水。
儲(chǔ)存條件:-20℃下干燥保存,避免頻繁解凍和冷凍。
三、功能與應(yīng)用
生物分子標(biāo)記:
通過生物素與鏈霉親和素的強(qiáng)結(jié)合作用,實(shí)現(xiàn)蛋白質(zhì)、核酸等生物分子的檢測(cè)、純化和固定。
在蛋白質(zhì)組學(xué)研究中,可通過炔基與疊氮修飾的蛋白質(zhì)發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng),實(shí)現(xiàn)目標(biāo)蛋白的特異性標(biāo)記,再利用生物素-親和素系統(tǒng)富集標(biāo)記蛋白,用于質(zhì)譜鑒定。這種方法可在復(fù)雜樣品中精準(zhǔn)捕獲低豐度蛋白,提高鑒定靈敏度。
點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng):
炔基與疊氮化物的環(huán)加成反應(yīng)(SPAAC或CuAAC)是點(diǎn)擊化學(xué)的經(jīng)典反應(yīng),具有高效、特異性和生物相容性等優(yōu)點(diǎn)。
應(yīng)用于生物分子修飾、納米材料構(gòu)建及復(fù)雜生物分子結(jié)構(gòu)的組裝。
生物偶聯(lián):
將生物素標(biāo)記的分子與其他功能分子(如熒光染料、藥物、納米粒子等)偶聯(lián),實(shí)現(xiàn)多功能化。
藥物研發(fā):
在藥物偶聯(lián)領(lǐng)域,可作為連接子用于制備抗體-藥物偶聯(lián)物(ADC)。通過炔基與藥物分子的疊氮基團(tuán)點(diǎn)擊反應(yīng),實(shí)現(xiàn)藥物與生物素修飾抗體的偶聯(lián),后續(xù)利用生物素-親和素系統(tǒng)純化ADC,提高產(chǎn)品純度。
生物成像:
在活細(xì)胞成像中,可通過無銅點(diǎn)擊反應(yīng)標(biāo)記細(xì)胞內(nèi)的靶標(biāo)分子(如膜蛋白、核酸),再利用親和素?zé)晒馓结槍?shí)現(xiàn)成像。
DADPS的穩(wěn)定性確保了標(biāo)記分子在成像過程中不降解,保證信號(hào)的持續(xù)性。
四、制備與純化
制備:通常涉及將生物素、DADPS和炔基通過化學(xué)方法連接在一起,形成三功能化合物。具體步驟可能包括生物素的活化、DADPS的引入以及炔基的修飾。
純化:通過透析、超濾或柱層析等方法去除未反應(yīng)的原料和副產(chǎn)物,得到高純度的DADPS-生物素-炔基。
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