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cas:1260247-50-4,Biotin-Dadps-azide,DADPS疊氮生物素的概述

2025-11-07 [20]

Biotin-Dadps-azide(DADPS疊氮生物素)是一種結(jié)合了生物素、DADPS(二氨基二苯砜)和疊氮基團(tuán)的多功能生物化學(xué)試劑,在生物化學(xué)和分子生物學(xué)領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成

  • 生物素(Biotin):一種水溶性維生素(維生素B7),具有與親和素(如Avidin或Streptavidin)形成強(qiáng)有力結(jié)合的能力(結(jié)合常數(shù)Kd≈10?1? M)。這種高親和力使得生物素常被用于生物化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的標(biāo)記和分析。

  • DADPS(二氨基二苯砜):一種穩(wěn)定的砜類化合物,具有良好的反應(yīng)活性和穩(wěn)定性。它作為連接生物素和目標(biāo)分子之間的橋梁,提供了一種穩(wěn)定的化學(xué)鍵,同時(shí)保持生物素的反應(yīng)活性。DADPS鍵是一種酸敏感或還原敏感的可斷裂硅氧鍵,能夠在溫和條件下選擇性裂解,從而釋放下游連接分子。

  • 疊氮基(Azide):一種能與炔烴或丙炔酸酯發(fā)生反應(yīng)的基團(tuán)。在銅離子催化下,疊氮基與炔烴的反應(yīng)可以實(shí)現(xiàn)生物素與目標(biāo)分子之間的共價(jià)偶聯(lián),形成穩(wěn)定的三唑鍵。

結(jié)構(gòu)式:
image.png

二、物理化學(xué)性質(zhì)

  • 外觀:淡黃色或白色固體。

  • 分子式:C??H??N?O?SSi。

  • 分子量:886.19。

  • 溶解性:溶于大部分有機(jī)溶劑,也溶于水。

  • 儲存條件:建議儲存在-20℃的干燥、通風(fēng)良好的庫房中,避免頻繁解凍和冷凍。取用時(shí)需保持干燥。

三、功能與應(yīng)用

  1. 生物分子標(biāo)記

    • 通過其疊氮基團(tuán)與炔烴的反應(yīng),Biotin-Dadps-azide可以實(shí)現(xiàn)生物素與目標(biāo)分子(如蛋白質(zhì)、核酸)之間的共價(jià)偶聯(lián),從而進(jìn)行生物分子的標(biāo)記。

    • 標(biāo)記后的生物分子可以通過生物素-親和素系統(tǒng)進(jìn)行高靈敏度的捕獲和檢測。

  2. 蛋白質(zhì)組學(xué)研究

    • 在蛋白質(zhì)組學(xué)中,Biotin-Dadps-azide可用于蛋白質(zhì)的標(biāo)記和純化。通過疊氮基與炔基修飾的蛋白質(zhì)發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng),再利用生物素-親和素系統(tǒng)富集標(biāo)記蛋白,實(shí)現(xiàn)下游質(zhì)譜分析。

    • DADPS鍵的可裂解性使得在溫和條件下可以釋放純化蛋白,避免強(qiáng)變性條件對蛋白活性的影響。

  3. 化學(xué)生物學(xué)研究

    • Biotin-Dadps-azide可用于研究細(xì)胞內(nèi)外生物分子的功能和機(jī)制,探索生物系統(tǒng)的復(fù)雜網(wǎng)絡(luò)。

    • 通過結(jié)合代謝標(biāo)記或化學(xué)探針技術(shù),將生物素引入特定蛋白質(zhì),實(shí)現(xiàn)細(xì)胞表面或細(xì)胞內(nèi)的標(biāo)記和追蹤。

  4. 可控釋放體系

    • DADPS鍵作為一種“化學(xué)開關(guān)",在選擇性條件下可斷裂,實(shí)現(xiàn)對偶聯(lián)分子的可控釋放。

    • 這種設(shè)計(jì)特別適合需要“捕獲-檢測-釋放"的實(shí)驗(yàn)流程,如藥物遞送系統(tǒng)中的精準(zhǔn)釋放。

  5. 生物探針構(gòu)建

    • Biotin-Dadps-azide的疊氮基使其成為構(gòu)建功能探針的重要工具。可與炔基染料、藥物或納米材料結(jié)合,開發(fā)熒光探針、藥物偶聯(lián)物或功能材料。

    • 拓展在成像、診斷及治療中的應(yīng)用,如生物芯片和傳感平臺的快速固定與檢測。

四、制備與純化

  • 制備:通常涉及將生物素、DADPS和疊氮基團(tuán)通過化學(xué)方法連接在一起,形成三功能化合物。具體步驟可能包括生物素的活化、DADPS的引入以及疊氮基的修飾。

  • 純化:通過透析、超濾或柱層析等方法去除未反應(yīng)的原料和副產(chǎn)物,得到高純度的Biotin-Dadps-azide。

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